Em 2006, após realizar a terceira melhor campanha da primeira fase com treze pontos, O Corinthians enfrentou nas oitavas de finais o River Plate/ARG. No primeiro jogo no Monumental de Núñez, os donos da casa venceram por 3 a 2 e com isso o timão entrou em campo no estádio Pacaembu necessitando de uma simples vitória para avançar na competição. O objetivo não foi alcançado e a derrota de 3 a 1 para os argentinos revoltou a torcida corintiana que protagonizou uma das cenas mais lamentáveis do futebol brasileiro, veja no vídeo:
Em 2008, o Flamengo
enfrentou o América/MEX pelas oitavas de finais. Em pleno estádio Azteca, o “mais querido” como
é carinhosamente conhecido, goleou os mexicanos por 4 a 2 e conseguiu um grande
resultado. No duelo de volta, Maracanã abarrotado, festa armada para Joel
Santana, que partiria para a África do Sul, onde dirigiria a seleção local. Só
esqueceram de combinar com o paraguaio Cabañas, que fez dois gols nos 3 x
0 do América, eliminando o rubro negro da competição e sendo personagem do maior vexame da equipe carioca na competição.
Em 2011, o vexame não
foi apenas de uma equipe e sim de cinco dos seis representantes brasileiros. Tendo em seu elenco, jogadores penta
campeões mundiais como Ronaldo e Roberto Carlos, o Corinthians foi à primeira
equipe brasileira a ser eliminada na chamada pré-libertadores. Após um zero a
zero no Pacaembu, o timão perdeu o jogo de volta pelo placar de 2 a 0 para o fraquíssimo
Tolima/COL.
Mas o pior ainda
estava por vir e o dia 4 de março de 2011, ficou marcado na historia do futebol
brasileiro. Na mesma noite, Cruzeiro, Internacional, Fluminense e Grêmio foram
eliminados nas oitavas de finais da competição para respectivamente, Once
Caldas, Peñarol, Libertad e Universidad Católica.
Na atual edição da
competição, foi à vez do Cruzeiro ser eliminado de maneira vexatória. Após vencer
o jogo de ida pelas quartas de finais na Argentina pelo placar de 1 a 0, a
equipe celeste foi humilhada pelo River Plate em pleno Mineirão e acabou
derrotada por 3 a 0.
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